Answer:
1. El tren salió de Philadelphia a las ocho de la mañana.
2. El tren llegará a Boston a las nueve de la noche.
3. El tren salió de Baltimore a las tres de la mañana.
4. El tren llegará a Washington a las cinco y media de la tarde.
5. El tren salió de Philadelphia a las cuatro y cuarto de la tarde.
6. El tren llegará a Washington, D.C. a las tres de la mañana.
7. El tren salió de Nueva York a las tres y media de la tarde.
P.S. In the sentences 3 and 6, you can change "mañana" to "madrugada".