Answer:
1. Du hast mit dem Bruder gesegelt. - Perfekt
Du hattest mit dem Bruder gesegelt. - Plusquam Perfekt
2. Wir haben uns am Strand gesonnt. - Perfekt
Wir hatten uns am Strand gesonnt. - Plusquam Perfekt
3. Ich habe im Garten gearbeitet. - Perfekt
Ich hatte im Garten gearbeitet. - Plusquam Perfekt
4. Er hat seine Freunde besucht. - Perfekt
Er hatte seine Freunde besucht. - Plusquam Perfekt